Orsolini merupakan produk dari akademi Ascoli. Beliau melakukan penampilan sulungnya bersama skuad senior ketika musim 2015–16 di Serie B sebelum melakukan sembilan penampilan liga.

Pada 30 Januari 2017, Orsolini telah menyertai Juventus melalui kontrak yang berlanjutan sehingga Jun 2021 dengan nilai perpindahan 6 juta euro serta bonus bernilai 4 juta euro yang tertakluk kepada syarat-syarat tertentu.[1]. Namun, Orsolini kekal bersama Ascoli Piceno sehingga ke penghujung musim.

Pada 14 Julai 2017, Orsolini telah dipinjamkan ke Atalanta selama dua musim.[2]

Orsolini kembali ke Juve sebelum dipinjamkan ke Bologna FC pada Januari 2017 selepas hanya beraksi sebagai pemain gantian sahaja ketika bersama Atalanta. Tempoh pinjaman kali ini selama 18 bulan bersama pilihan untuk dibawa masuk secara tetap.[3] Pada 19 Jun 2019, Orsolini telah menandatangani kontrak bersama Bologna untuk melengkapkan perpindahannya yang tetap.[4]